生平

吳文英本姓翁，後來過繼給姓吳的人改姓吳。弟弟翁元龍，亦善作詞。文英終生未仕。早年居蘇州，後入杭州，與當朝的達官貴人交接甚密，比如丞相吳潛、史彌遠、史宅之等。其詞多為戀情懷舊之作。當時由于他寫詞奉承賈似道，被當時的人所鄙視。晚年他寄居榮王趙與芮門下。

風格

周邦彥之後詞風開始吹起一股重視形式之風，史達祖、吳文英這一派的詞人承繼了形式至上的風格，開始創作堆砌的、華麗的詠物詞作。然而這樣的風格卻常不見容於中國的詞學審美標準，因此吳文英的詞作飽受被邊緣化之苦，而吳文英的名氣也一直大不起來。但吳文英的文藝創作是有其價值以及代表性的。

由于夢窗詞文本極端的晦澀性，歷來研究者多從其行文中推占詞人意思。以夏承燾、楊鐵夫主張的「情事說」乃是夢窗詞解讀的主要說法之一，其基本論點為，吳文英的詞作大部分與其生命中兩位女性有關。

而據夢窗詞箋校者之一吳蓓的論點，詞在南宋已經完成了「詩化」和「士大夫化」，這一進程的關鍵人物乃是姜夔。但詞仍繼承了自《花間集》以來的描繪男女閨情的傳統。吳蓓認為，吳文英是第一個積極憑藉這種傳統，營造氛圍，藉以抒情的詞人，並把他的手法稱作「騷體造境法」。在這種手法下，吳本人即可能是詞中的女性（如《解語花·立春風雨中餞處靜》），而其中描寫的閨情只是詞題「餞別友人」的一個比喻罷了。

詞學理論家蔡嵩雲認為，夢窗詞不儘是晦澀的，但因為其「含思高遠，琢語幽邃」而讓人卻步。

評價

宋代詞家張炎評論他的詞時說：「詞要清空、不要質實。清空則古雅峭拔，質實則凝澀晦昧。姜白石詞如野雲孤飛，去留無跡；吳夢窗詞如七寶樓台，炫人眼目，拆碎下來，不成片段，此清空質實之說。」

吳文英的友人沈義父在《樂府指迷》中評價文英說：「夢窗深得清真之妙，其失在用事下雨太晦處，人不可曉」

四庫提要評價說：「天分不及周邦彥，而研練之功過之。詞家之有吳文英，如詩家之有李商隱。」

清代詞評家王國維在《人間詞話》裡說：「夢窗之詞，余得其詞中一語以評之，曰：『映夢窗，零亂碧』。」

作品

吳文英曾自編詞集《霜花腴》，今不存。目前夢窗詞最早的版本是明代毛晉的《夢窗甲乙丙丁稿》。至清末朱祖謀（號彊村）參以明張廷璋抄本修訂，前後凡四校，錄于《彊村遺書》中。此外尚有鄭文焯手批本，藏于元杭州大學（今屬浙江大學）中文系、杜文瀾本、王鵬運本以及無著庵本（彊村二校本）、彊村叢書本（彊村三校本）。