宋朝第十一代（南宋第二任）皇帝宋孝宗趙昚的次子，生母郭皇后，起初為補右內率府副率，歷任右監門衛大將軍、貴州團練使。1162年，宋孝宗受禪，拜雄武軍節度使、開府儀同三司，封慶王。1167年，莊文太子趙愭去世，宋孝宗屬意三子恭王趙惇，以趙惇為太子，加趙愷雄武、保寧軍節度使，進封魏王，判寧國府。趙愷之妻華國夫人韋氏，韋淵的孫女、韋璞的妹妹，特封韓、魏兩國夫人，來表示優禮。賜趙惇黃金三千兩、白金一萬兩。孝宗命宰執在玉津園為他餞行，趙愷登車，看著對虞允文說：「更望相公保全。」至寧國，奏朝天申節，孝宗許之。

趙愷親自處理政務，沒有聽從府長史的意見，讓長史、司馬分治政事，自己坐享其成，認為這樣使責任混亂。又請增加士人貢舉名額。關心民事，修築毀壞隤圮的圩田，宋孝宗手詔嘉勞。

淳熙元年（1174年），趙愷改判明州。停收屬縣田租以補充學校費用。得到吉祥的兩歧麥，繪圖以獻，孝宗賜手詔：「汝勸課藝植，農不游惰，宜獲瑞麥之應。」加趙愷荊南、集慶軍節度使，行江陵尹，又改永興、成德軍節度使、揚州牧（虛職，差遣仍是判明州）。淳熙七年（1180年）二月辛卯，在明州薨逝，年三十五歲。孝宗在別殿素服舉哀，追贈淮南武寧軍節度使、揚州牧兼徐州牧，謚號惠寧。

趙愷性情寬慈，得到上皇趙構的喜愛。雖以宗社之計將趙愷任命外職，但每一想念，就常賜不絕。孝宗訃聞，流淚道：「向所以越次建儲者，正為此子福氣差薄耳！」治寧國、明州有仁聲，薨逝之日，四明父老請建祠立碑以紀念。

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