吳保安氣概不俗。唐睿宗時，姚州、巂州蠻族叛亂，朝廷拜李蒙為姚州都督，宰相郭元振以弟弟的兒子郭仲翔託付給李蒙，李蒙表奏為判官。當時吳保安罷為義安縣尉，沒有得到調任，以郭仲翔同鄉，不經介紹而拜見：「願依靠你得以事從李將軍。」郭仲翔雖和他沒有交往，但可憐他的窮困，于是力薦。李蒙表奏為掌書記。吳保安後來抵達的時候，李蒙率軍深入，與蠻族作戰而死，郭仲翔被擒。蠻族俘虜漢人，一定索取豐厚的財物，才肯贖，聽說郭仲翔是宰相貴胄，求得一千匹縑。當時郭元振去世，吳保安留在巂州，準備贖回郭仲翔，苦于沒有錢財。于是全力積累財貨出售十年，得七百匹縑。他的妻兒客居遂州，從小路來找吳保安的所在，困在姚州不能前進。姚州都督楊安居知道情況，資助他們上路，找到了吳保安。楊安居對吳保安說：「你棄家急朋友之難到了這種情況！我請向官府借錢助你。」吳保安大喜，于是把縑送給蠻族，郭仲翔得歸。郭仲翔為蠻奴，三次逃跑三次被擒，于是轉賣給遠酋，酋長對他看管很嚴，白天幹活夜裡囚禁，一共十五年才回到中原。楊安居是丞相故吏，讚賞吳保安的情誼，厚禮郭仲翔，給他衣服儲用，讓他擔任近縣縣尉。後來轉任蔚州錄事參軍，升為代州戶曹。喪母除服後說：「我賴吳公救我出死地，現在母親去世，可以實現報答他的願望了。」于是去找吳保安。當時，吳保安在彭山縣丞任上去世，其妻也已經去世，死後沒有歸葬故鄉。郭仲翔穿著縗絰喪服，包裹起他們的尸骨，背著赤腳前行，歸葬魏州，守墓三年而去。後來擔任嵐州長史，迎來吳保安之子，為他娶妻而讓官給他。