生平

早期

東漢末年與同郡人繁欽和趙儼一起到荊州避亂，獲荊州牧劉表以賓禮接待。當時繁欽的才能多次讓劉表驚異，甚受賞識，但杜襲稱自己來荊州是等待輔助明主，一建功勳的一天，認為劉表不是撥亂之主，不應委身輔助。於是再走到長沙郡。

建安時期

建安元年（196年），曹操迎漢獻帝遷都許昌，杜襲於是回到潁川，獲曹操任命為西鄂縣長。因為西鄂當地多盜賊，官員都徵集人民以保衛城池，不能務農，於是令土地荒蕪而人民生活困苦。杜襲上任後留下丁男保衛城池，容讓老弱者務農，令吏民都十分高興。

建安六年（202年），劉表以步騎一萬人攻西鄂，杜襲則召集五十多人，約誓抵抗，令到一些原本想自保的人都感動出戰；其他吏民都因為感謝杜襲的恩德而聽從杜襲的指揮。最終在戰場斬殺了離軍數百人，但始終寡不敵眾，城池還是被攻破，杜襲更帶領傷兵和吏民突圍出城，收集餘眾到摩陂的軍營，期間吏民都沒有反叛。

後來司隸校尉鍾繇表他任議郎參軍事。後又獲荀彧推薦，被任為丞相軍祭酒。建安十八年（213年），曹操封魏公，建魏國，杜襲與王粲、和洽等同被任命為侍中。建安二十年（215年），杜襲改領丞相長史，隨同曹操征伐盤據漢中的張魯。

次年（216年）曹操回鄴城，任命杜襲為駙馬都尉，留督漢中軍事。期間成功勸導八萬多名漢中地區的人移居洛陽、鄴城地區。建安二十四年（219年），主將夏侯淵戰死，杜襲與郭淮為安定軍心，於是決定以張郃替代夏侯淵的位置，成功安定軍心。曹操撤出漢中後任命杜襲為留府長史，駐守關中。

曹魏時期

延康元年（220年），曹丕繼位魏王，賜杜襲爵關內侯。同年稱帝，又任命杜襲為督軍糧御史，封武平亭侯。後又先後任督軍糧執法和入朝任尚書。太和元年（227年），曹叡繼位，進封平陽鄉侯。

次年（228年）蜀漢丞相諸葛亮北伐，大將軍曹真領兵抵抗，並遷杜襲為大將軍軍師。太和五年（231年），曹真逝世，由司馬懿接替，杜襲亦轉任其軍師；諸葛亮寫信給司馬懿，求杜襲孟建近況。後來稱病回朝，改任太中大夫。及後逝世，追贈少府，諡定侯。

性格特徵

• 杜襲勸諫時都婉轉而不是犯顏直諫，如當時許攸（與袁紹降將許攸不是同一人）坐擁部曲，不歸附曹操而且言辭傲慢。曹操知道後大怒，決意要討伐，群臣諫止但都不聽，杜襲於是不直接諫止，先問曹操許攸的能力是甚麼人，曹操說是凡人；杜襲於是說凡人是不會明白像曹操這種非凡的人的想法如何，如果攻打許攸，只會被認為是避強攻弱。而且許攸能力有限，亦不需曹操親征。曹操最後聽從，派人安撫許攸。許攸立刻降服。

家庭

曾祖父

• 杜安，年少被稱為神童，東漢官至巴郡太守，當時著名。

祖父

• 杜根，東漢官至濟陰太守，當時著名。

兄弟

• 杜基，太和年間分杜襲食邑而封關內侯。

兒

• 杜會，嗣子。

孫

• 杜毓

評價

• 曹操：「釋騏冀而不乘。焉皇皇而更索？」（《三國志·魏書·和常楊杜趙裴傳第二十三》）

• 陳壽：「和洽清和幹理，常林素業純固，楊俊人倫行義，杜襲溫粹識統，趙儼剛毅有度，裴潛平恆貞幹，皆一世之美士也。」「初，（趙）儼與同郡辛毗、陳群、杜襲並知名，號曰辛、陳、杜、趙雲。」（《三國志·魏書·和常楊杜趙裴傳第二十三》）

• 劉咸炘：「此諸人皆揚歷中外，而和、杜、趙、裴又皆自荊州歸曹氏。」（《三國志集解》）